En el febrero del 2001 asume la guía de la Fiorentina prendiendo el testimonio da Fatih Terim.
Despues de haber colgado los botines de futbol a la pared y la experiencia a la Lazio como segundo de Mister Sven-Goran Eriksson, para Roberto inicia el recorrido de entrenador de un equipo de primera división. Por primera vez tiene la responsabilidad de un banquillo todo suyo y su aventura comienza en el mejores de los modos con la conquista de un trofeo después de pocos meses de su fichaje. El equipo Viola, aunque se Mancini había llegado a temporada en curso, gano inmediatamente la copa Italia empatando 1-1 con el Parma después de haberlo derrotado en casa a la ida.
Se quedo en el banquillo de la Fiorentina hasta el enero del 2002.
