En février 2001 il prend la guide de la Fiorentina avec Fatih Terim comme témoin.
Une fois ayant terminé sa carrière de footballeur, l’expérience avec la Lazio comme deuxième du maitre Sven-Göran Eriksson, Roberto va entreprendre un nouveau chemin comme entraineur d’une première équipe. Pour la première fois il a la responsabilité d’un banc seul à lui et l’aventure va commencer très bien car après très peu de temps il va gagner un trophée. Bien que Mancini arrive au cours de la saison, les « viola » gagnèrent tout de suite la Coppa Italia avec un match nul de 1-1 avec le Parma après les avoir battus à l’allée.
Il va rester sur le banc de la Fiorentina jusqu’à janvier 2002.
