В феврале 2001 года Манчини приходит на пост тренера Фиорентины, переняв бразды правления от Фатиха Терима.
После того как он повесил свои профессиональные футбольные бутсы на стенку и набрался опыта в клубе Лацио, ассистируя тренеру Звену Горану Эрикссону, для Роберто наступает момент попробовать себя в качестве главного тренера клуба высшей серии. Впервые ответственность полностью ложиться на его плечи. И новый этап в его карьере начинается в самом лучшем виде. Уже после нескольких месяцев приходит первая победа. И, несмотря на то, что Манчини приходит в клуб в середине сезона, «фиолетовые» завоёвывают Кубок Италии, сыграв вничью ответный матч с Пармой 1-1 (предыдущий матч проходил в Парме и был Фиоретиной выигран).
Манчини остается на тренерской скамье клуба Фиорентина вплоть до января 2002 года.
